Este galán por excelencia, ha modificado su melena y barba desde que comenzó a consolidar su carrera actoral, en los años 90.
A sus 30 solía utilizar una melena medio larga y la barba recién afeitada, look al que ha regresado en varias ocasiones.
Pero a inicios de los años 2000 dejó su apariencia juvenil y apostó por una cabellará más larga y una barba sin afeitar.
Mientras que en 2008, cuando protagonizó El Curioso Caso de Benjamin Button, Pitt se dejó la barba afeitada, pero con un pequeño bigote y peinado de medio lado.
Actualmente, al famosos de 58 años es más habitual verlo con el aspecto desaliñado y seductor que le da la barba.