En el US Open de 1999 obtuvo el primero de sus 23 títulos de Grand Slam y ahí se le verá jugar por última vez.
La primera rival de Serena Williams en el Abierto de Estados Unidos será Danka Kovinic.
De ganar, Williams podría cruzarse con la estonia Anett Kontaveit, actual número dos del mundo, en la Segunda Ronda.