A pesar de no tener créditos cinematográficos previos ni experiencia actoral, Cameron Diaz logró producir una audición lo suficientemente impresionante como para ganarse el papel de Tina Carlyle, la protagonista femenina junto a Jim Carrey en la comedia de 1994, La Máscara. Luego interpretó papeles en películas independientes como La Última Cena, Feeling Minnesota y Head Above Water. Eventualmente, Díaz regresó a la corriente principal del cine, apareciendo en clásicos como La Boda de mi Mejor Amigo y Miedo y asco en Las Vega.
En última instancia, fue el papel protagónico de Díaz en la exitosa película de los hermanos Farrelly, Loco por Mary, lo que la llevó al estatus de celebridad de la lista A. A partir de ahí, Díaz realmente comenzó a desafiarse a sí misma como actriz.
Hizo impresionantes transformaciones para películas como Cómo Ser John Malkovich y Un Domingo Cualquiera, donde interpretó a la joven propietaria de un equipo de fútbol profesional junto a actores veteranos como Al Pacino y Dennis Quaid. En ese momento, parecía que Díaz definitivamente se había asegurado un lugar entre las mejores estrellas del entretenimiento de Hollywood.