Para el defensa Paolo Maldini solo hubo una camiseta en su larga carrera de 24 años y esa fue la del AC Milan, equipo con el que vivió una época dorada bajo el mando de Arrigo Sacchi para convertirse en el eterno capitán del equipo.
Sus primeros años como futbolista los dio en las escuelas formativas del conjunto rossonero, desde ahí mostró su amor por este conjunto al que nunca quiso abandonar.
Su historia de amor con el Milan inició en la temporada 1984-85 y terminó en el 2008-2009.
Ganó 7 títulos de Liga, 5 Supercopas,1 Copa, 2 Copas de Campeones de Europa (1988-89 y 1990-90), y 3 Champions Leagues en (1994-94, 2002-2003 y 2006-2007).