Madonna y el actor Sean Penn, quien es dos años menor que ella, se conocieron en febrero de 1985 en el rodaje del videoclip del tema “Material Girl”.
Desde ese momento quedaron flechados, al grado de casarse a los seis meses en una épica ceremonia en Malibú.
Su matrimonio, aunque apasionado e intenso, duró tan solo poco más de dos años, pues en diciembre de 1987, “La Reina de Pop” solicitó el divorcio, ya que comenzaron los celos enfermizos por parte del actor, quien además tenía arranques violentos contra ella y la prensa.