Cruz Azul ha vivido una historia de altas y bajas en la Leagues Cup, desde un campeonato en la primera edición, que fue un boceto de lo que hoy es la competencia, hasta un terrible fracaso que le costó el puesto al técnico Ricardo Ferretti en el 2023.
EDICIÓN 2019
En 2019 se disputó la llamada Leagues Cup en la que participaron 4 clubes de la Liga MX frente a 4 equipos de la MLS. Fue una competencia a eliminación directa y a un solo juego.
Cruz Azul derrotó 2-0 a Chicago Fire, venció 2-1 a Los Ángeles Galaxy y en la Final superó 2-1 a los Tigres.
Robert Dante Siboldi fue el técnico que llevó al equipo a ganar este título.
EDICIÓN 2023
En este año, la Leagues Cup se convirtió en un torneo reconocido por la Concacaf, y sirvió como clasificatorio para la Liga de Campeones. Esta vez participaron todos los clubes de ambas Ligas, entre el 21 de julio al 19 de agosto.
Cruz Azul fue emparejado en el Grupo Sur 3, al lado del Inter Miami y el Atlanta United. Perdió 2-1 con los de Florida, y aunque empató con Atlanta 1-1, cayó en penales por 5-4.
En los dieciseisavos de Final, protagonizó un auténtico papelón ante Charlotte al quedar eliminado desde los 11 pasos, lo que significó un rotundo fracaso para el cuadro celeste.
A su regreso, la directiva no le perdonó al técnico Ricardo Ferretti la seguidilla de malos resultados, pues en la Liga sumó 3 derrotas antes de participar en la Leagues Cup y luego vino la debacle en la competencia realizada en Estados Unidos, por lo que fue cesado.
EDICIÓN 2024
Para la edición 2024, Cruz Azul fue ubicado en el Grupo Este 4. Empató con Charlotte 0-0 y luego cayó en penales 4-2, con Philadelphia igualó 1-1 y desde los once pasos se impuso 5-3.
En los dieciseisavos de Final venció a Orlando en penales 5-4 y en los Octavos fue eliminado por Mazatlán, equipo que se impuso 3-1 en tanda de penalties tras empatar 2-2 en tiempo regular.
El campeón de esta edición fue el Columbus Crew.