La Canción de Brian (1971)
James Caan obtuvo un gran reconocimiento por su actuación en el telefilme de 1971 La Canción de Brian, en el que interpretó al jugador de fútbol americano de los Chicago Bears, Brian Piccolo, que murió de cáncer a los 26 años.
Tras su actuación, Caan fue nominado a los Premios Emmy.
El Padrino (1972)
Dirigida por Francis Ford Coppola y considerada una de las mejores películas en la historia, El Padrino, se centra en la historia de Don Vito Corleone y su familia, quienes son considerados la principal mafia de Nueva York.
Caan interpretó a Sonny Corleone, hijo de Don Vito y quien es asesinado en una emboscada. Tras su participación en esta cinta, el actor fue nominado al Óscar en la categoría a Mejor Actor de Reparto.
Misery (1990)
El filme de terror fue protagonizado por James Caan al dar vida a Paul Sheldon, un escritor que relata historias románticas sobre una mujer llamada Misery; sin embargo, un día decide dar otro rumbo a sus cuentos y mata a su personaje principal.
Dicha decisión no fue del agrado de sus fanáticos a tal grado que al tener un accidente, Annie Wilkes, lo obliga a escribir una nueva historia en la que resucite al personaje.
Misery fue dirigida por Rob Reiner y co-estelarizada por Kathy Bates, quien se llevó el Óscar a Mejor Actriz.
Elf (2003)
El histrión interpretó a Walter Hobbs, padre de Buddy, un joven que fue criado en el Polo Norte por Papá Duende, pero al descubrir que no encaja en ese mundo va en busca de Hobbs, pese a que Santa Claus le advirtió que era un hombre egoísta y avaricioso.
Caan trabajó en este proyecto a lado de Will Ferrell, Bob Newhart y Ed Asner, todos bajo la dirección de Jon Favreau.
Queen Bees (2021)
Dirigida por Michael Lembeck, Queen Bees cuenta la historia de Helen (Ellen Burstyn), una mujer que tras mudarse a Pine Grove enfrenta a un grupo de mujeres rudas y encuentra un nuevo amor, un hombre llamado Dan Simpson (James Caan).
La cinta también cuenta con la participación de Loretta Devine, Jane Curtin, Ann-Margret, Christopher Lloyd y Elizabeth Mitchell.