Cynthia Ann Crawford dio sus primeros pasos en el modelaje siendo una adolescente. En su natal, DeKalb, Illinois, fue contratada por un medio local para un shooting, y así logró su primera portada.
La buena recepción de las imágenes la hicieron participar, a los 17 años, en el concurso Look of the Year de la agencia Elite Model Management, que por ser finalista comenzó a representarla en Chicago.
No obstante, el modelaje aún no la enamoraba por completo, pues una vez que se graduó de la preparatoria comenzó la carrera de Ingeniería Química en la Universidad Northwestern. Dejó los estudios para finalmente dedicarse por completo al mundo de la moda y, en 1986, se mudó a Nueva York para trabajar con la agencia Elite New York.