Shailene Diann Woodley nació el 15 de noviembre de 1991 en el condado de San Bernardino, California; es la hija mayor de Lony y Lori Woodley, un director de escuela y una consejera.
La actriz creció en Simi Valley, donde realizó sus estudios y comenzó su carrera artística. Desde niña, inició en proyectos de modelaje, lo que le permitió trabajar en la actuación.
En 1999, comenzó su sueño de aparecer en las pantallas con el telefilme Reemplazando a Papá; tras el éxito obtenido, continuó trabajando en series de televisión. A la fecha cuenta con 41 créditos como actriz en cine y TV.
A sus 15 años fue diagnosticada con escoliosis, lo que provocó que llevara a cabo un tratamiento de dos años utilizando una correa y un sostén, además de que esto afectó su carrera.