Thomas Jacob Hilfiger fue el segundo de los nueve hijos que tuvieron Richard, un relojero de ascendencia alemana, y Virginia, una enfermera de origen irlandés.
Nació el 24 de marzo de 1951 en Elmira, Nueva York, donde estudió la preparatoria y, donde por exigencia de sus padres estudió una carrera universitaria.
En 1971, con sus ahorros, confundó la tienda de ropa People’s Place, en su ciudad de origen. Sin embargo, tener que viajar a la ciudad de Nueva York para abastecerse de mercancía, poco a poco fue hostigándolo. En 1977, su tienda se fue a la bancarrota.
Dos años después, ya viviendo en la ciudad de Nueva York, fundó Tommy Hill, en la que comercializaba los Jordache Jeans, creciendo su línea más allá de los pantalones de mezclilla.
Con estudios en comercio y el negocio de la industria, en 1981 creó 20th Century Survival, y al año siguiente Click Point, con la que diseñaba ropa para mujer.
Todo eso sería el génesis de un imperio que estaba por construir con la marca que hoy lleva su nombre.